وبعث رسول الله ﷺ، في مقامه ذلك بالمدينة عبيدة بن الحارث بن المطلب بن عبد مناف بن قصي في ستين أو ثمانين راكبا من المهاجرين، ليس فيهم من الأنصار أحد، فسار حتى بلغ ماء بالحجاز، بأسفل ثنية المرة، فلقي بها جمعا عظيما من قريش، فلم يكن بينهم قتال، إلا أن سعد بن أبي وقاص قد رمي يومئذ بسهم، فكان أول سهم رمي به في الإسلام.

ثم انصرف القوم عن القوم، وللمسلمين حامية. وفر من المشركين (إلى) المسلمين المقداد بن عمرو البهراني، حليف بني زهرة، وعتبة بن غزوان ابن جابر المازني، حليف بني نوفل بن عبد مناف، وكانا مسلمين، ولكنهما خرجا ليتوصلا بالكفار. وكان على القوم عكرمة بن أبي جهل.

قال ابن هشام: حدثني ابن أبي عمرو بن العلاء، عن أبي عمرو المدني: أنه كان عليهم مكرز بن حفص بن الأخيف، أحد بني معيص بن عامر بن لؤي بن غالب بن فهر.
فكانت راية عبيدة بن الحارث- فيما بلغني- أول راية عقدها رسول الله ﷺ في الإسلام، لأحد من المسلمين. وبعض العلماء يزعم أن رسول الله ﷺ بعثه حين أقبل من غزوة الأبواء، قبل أن يصل إلى المدينة. [السيرة النبوية لابن هشام 1/591 – 595]